Każde oprogramowanie domyślnie obsługuje wiele rozszerzeń plików. Middleman obsługuje co najmniej 17 różnych rozszerzeń plików. Podstawowe pliki, które wspiera Middleman to pliki .MARKDOWN. Nie zawsze wszysztkie wymienione na liście rozszerzenia wykorzysywane są jednak do zapisu efektów pracy w Middleman. Bardzo często, pliki z takimi rozszerzeniami wykorzystywane są jako pliki źródłowe danych wykorzystywanych przez Middleman.
Middleman może być wykorzystany do konwersji formatów plików, pomiędzy rozszerzeniami wymienionymi poniżej. Możesz otworzyć za pośrednictwem Middleman plik posiadający jedno z poniższych rozszerzeń i spróbować zapisać go w innym rozszerzeniu, również obsługiwanym przez Middleman.