Każde oprogramowanie domyślnie obsługuje wiele rozszerzeń plików. WinBoard obsługuje co najmniej 1 różnych rozszerzeń plików. Podstawowe pliki, które wspiera WinBoard to pliki .PGN. Nie zawsze wszysztkie wymienione na liście rozszerzenia wykorzysywane są jednak do zapisu efektów pracy w WinBoard. Bardzo często, pliki z takimi rozszerzeniami wykorzystywane są jako pliki źródłowe danych wykorzystywanych przez WinBoard.
WinBoard może być wykorzystany do konwersji formatów plików, pomiędzy rozszerzeniami wymienionymi poniżej. Możesz otworzyć za pośrednictwem WinBoard plik posiadający jedno z poniższych rozszerzeń i spróbować zapisać go w innym rozszerzeniu, również obsługiwanym przez WinBoard.